Отладка Web-сервисов

Может попробовать Попытка/Исключение с предопределенной ошибкой? Ну и "Останавливать по ошибке". Может быть не очень удобно, но должно сработать.

3) Да, не первый день бьюсь над этим. Все типичные ошибки давно исключены.
2) Не думаю, что, если отладчик не заходит на брейкпоит, то остановится по ошибке.
4) Рад бы, но во всех новых платформах и билдах конфа работает не так как нам надо (какой-то фича-баг с картинками).
И судя по тому, что творится в последних 12-х билдах (прям соддом и гомора, они даже на формах глючат), сидеть мне на этой платформе еще долго.

Проблему решил путем совмещения на рабочем ноуте отладчика, сервера 1С и веб-сервера.
Проблема скорее всего была в сети, так как отладчик при запуске веб-сервиса залипал ненадолго.
Ну, о фаерволах я уже писал.

Спасибо за внимание.