(1) Бумажные больничные храните у себя.
Через Контур-Экстерн можно.
Можно из 1С отправлять реестры без подключения 1С-Отчетности, для этого достаточно установить квалифицированную ЭЦП пользователя и заполнить сертификаты ФСС.
Можно отправлять выгруженные реестры через портал ФСС или с помощью программки ARM с сайта ФСС.
Дополню ответ (2) - для отправки реестров в ФСС в рамках "пилотного проекта" напрямую из 1С без подключения к 1С- Отчетность необходимо иметь ЭЦП выданную удостоверяющим центром, авторизованным фирмой 1С. Список этих центров можно посмотреть по ссылке - http://v8.1c.ru/buhv8/18/187.htm Если у Вас ЭЦП выдана Контуром (Вы упоминаете Контурн-Экстерн, логично предположить что и ЭЦП у Вас от них), то отправлять реестры напрямую из 1С Вы не сможете, т.к. Контурн не входит в число авторизованных 1С удостоверяющих центров.
(5) Можете через Контур, можете через портал ФСС - как вам удобнее. Только если будете отправлять в ФСС через их портал, то сперва надо скачать утилиту "Подписание и шифрование документов" по этой ссылке - https://fss.ru/ru/fund/download/55833/index.shtml Этой утилитой подписываете и шифруете Ваш файл и уже потом загружаете на портал ФСС.