Оплата дней по уходу за детьми - инвалидами

(1) Похоже на то что в одном месяце нельзя создавать два документа с включенной и выключенной опцией "Остаток дней за год".

(1) Напишу упрощённо. Из модуля объекта, ОбработкаПроверкиЗаполнения
Насчёт первого.
Если ИспользоватьОстатокДнейЗаГод (флаг на форме текущего документа) И КоличествоДней (ухода в текущем документе) <= 4 Тогда
Текст = Избыточно включен флажок "Использовать остаток дней за год", ну и "Сообщаем этот Текст"
КонецЕсли

Второе. Процедура ПроверитьОграничениеДнейПоСотрудникуЗаМесяцы()
Там непростой запрос, который выводит 2 выборки:
1. ИспользованоРанееЗаМесяц, НачалоМесяца Из "ИтогиДокументовБезФлажка"
2. ИспользованоДней, ИспользованоТекущимДокументом, ИспользованоРанее из "ИтогиДокументовСФлажком"

Судя по тексту сообщения, у вас выпадает сообщение по данным 1-й выборки.
Логика такая. Доступно = 4. Остаток = Доступно - ИспользованоРанееЗаМесяц.
Если Остаток < МесяцУхода.КоличествоДней Тогда
Выводит "Текст "Превышен остаток дней за Декабрь: доступно 4 дня, использовано ранее 1 день, остаток 3 дня меньше требуемого количества: 4 дня."
КонецЕсли
Полагаю, это ВТОРОЙ документ за декабрь по этому сотруднику, потому и такая ошибка.

Исходя из увиденного мной, я могу дать один совет. Пусть ваш бухгалтер посчитает, начиная с сентября, сколько дней за каждый месяц ЕЩЕ НЕ ПРЕДОСТАВЛЕНО.
И пусть предоставит дни отдыха в декабре с учетом этих "долгов". С флагом!
И чтобы с флагом "прокатило", число дней отдыха в документе должно быть >= 5.
А если на второй документ за декабрь не удаётся собрать 5 или более дней, тогда пусть открывает первый документ за декабрь и докидывает даты в него. И ставит флаг.