Непонятное поведение HTTPСоединения

Добрый день.

Прошу коллективный разум помочь со следующей проблемой.

Делаю обработку, которая выполняет загрузку на сайт некоторых файлов.
Файлы формируются этой обработкой, сохраняются на диск, потом отправляются на сайт методом POST.

Формирование файлов происходит на сервере, процедуры отправки тоже выполняются на сервере.
В файловой базе все отрабатывает правильно.
В серверной базе файлы на жестком диске сервера создаются.

А теперь странности:
Если запускать обработку с клиентской машины, то сервер файлы отправляет (возвращается ответ сервера success), но до сайта они не доходят. В логах сайта даже попытки соединения не отражается.

Если запустить обработку с машины, на которой установлен сам сервер 1С, то файлы на сайт они приходят нормально.

При этом сервер 1С и клиентская машина - 2 разных компа.

Попробовал загрузить базу на другой сервер, который представляет собой физически 1 комп, но на нем подняты 2 виртуальные машины. На одной сервер 1С, на другой клиент. С клиентской виртуальной машины файлы, находящиеся на виртуальной машине сервера не видны, IP у этих виртуальных машин разные. Там обработка работает как надо с клиента.

А теперь вопрос: я что-то делаю не так, или все-таки какие-то проблемы с настройками сервера? Сервер там настраивал не я. Или же таких настроек сервера быть не может, а проблема может быть на сайте?