При подключении с win ce к 2008 r2 выскакивает ошибка "Because of a security error, the client could not connect to the remote computer. Verify that you are logged on to the Network, and try connecting again". Рекомендуют реактивировать сервер и удалить сертификаты. http://itcityck.blogspot.com/2017/08/windows-ce-50-and-windows-server-2008-r2.html Помогает на одно подключение. При повторном опять та же ошибка. Если удалить еще раз и перегрузить сервер, то опять пускает один раз. Уже не знаю куда копать.
Проблему решил. Удалил роль "сервер терминалов" и "лицензирования сервера терминалов". Удалил сертификаты из реестра (подробнее в ссылке в первом сообщении). Перегрузил, установил роли обратно.