Обновление не типовой УПП

(1) На копии последовательно догнал бы до последнего релиза, а потом смотрел бы допилы и вносил их...

(1) Зависит от того сколько народу с ней работает. Как бы аккуратно не были внесены дописки/изменения всё равно, что-то перестанет работать. И установка порциями позволит разнести эти сносы на разное время. С утра нужно будет поправить немного, а не так, что всё предприятие остановится.

(3)Если бы допиливали правильно топика не было

(4) Если допилены отраслевые особенности, а не глупые хотелки, то может требоваться всё. Мы за 10 лет работы не напилили ничего лишнего. Только то, что для зарплатной части напили теперь не нужно и то потому что в ЗУП из УПП в части Зарплаты ушли.

(1) Проанализировал все допилы.
1. Всё что "ПередЗаписью", "ПослеЗаписи", etc в подписку на рабочей базе.
2. Все добавленные на форму реквизиты (бывает реквизит заполнен, а не используется). +код, привязанный к этим реквизитам (ПриИзменении, ПередЗаписью, etc)
3. Учесть, что есть внешние обработки - проверить на использование реквизитов п2 там.
4. Закомментированный и отключенный добавленный код (то что после "возврат", например).
5. Если есть изменения в печатных формах: перенести во внешние.

А потом по шагам, на копии готовим cf на каждый шаг релиза.
На рабочую накатываем эти cf пошагово.
Каждый шаг хотя б примерно тестируем (провести по паре документов каждого используемого типа, записать по паре элементов справочников, etc). На 50 релизов можно даже обработку замутить (Выбрать первые 2 Ссылка из Документ..... упорядочить по Дата Убыв)

Учти, что за 50 релизов допиленный блок может вообще быть отключён (типа старый алгоритм, в коде есть, но не используется)

(4)80-90%.
70% нафиг не нужно в момент внесения изменений

(4) Даже больше

(16) И так при всех последующих обновлениях?